Περπατώντας ανάμεσα στα ασβεστωμένα σπίτια των Αναφιώτικων έχετε την αίσθηση ότι περπατάτε στα στενά δρομάκια της Ανάφης, από όπου άλλωστε πήρε το όνομα της η συνοικία. Ως όρια της περιοχής μπορούν να θεωρηθούν δύο εκκλησίες: ο Άγιος Γεώργιος του Βράχου στα ανατολικά και ο Άγιος Συμεών στα δυτικά και οι δύο του 17ου αιώνα.

Μέσα σε αυτή την ονειρεμένη συνοικία όλα θα σας κάνουν να νιώσετε ότι βρίσκεστε σε άλλο μέρος και εποχή. Οι γάτες μοιάζουν να σκαρφαλώνουν παντού, οι δαντελένιες κουρτίνες κυματίζουν στον Αττικό ουρανό, οι μπουγάδες μοσχομυρίζουν καθαριότητα και οι μικρές αυλές είναι γεμάτες λουλούδια και φυτά.

Στη γωνία της οδού Πρυτανείου και στα σκαλοπάτια της Επιχάρμου, αυτή η μικρή εκκλησία του 11ου αιώνα δημιουργεί μία ενδιαφέρουσα αντιπαράθεση με τη μαρμάρινη Ακρόπολη που υψώνεται πίσω της. Αρχικώς ο ναός ήταν ιδιωτικός και ανήκε στη σπουδαία βυζαντινή οικογένεια των Ραγκαβάδων, όπως άλλωστε μαρτυρά και η επιγραφή που αποκάλυψαν οι εργασίες συντήρησης σε κιονίσκο του τρούλου.

Μια μικρή καμπάνα, που σήμερα είναι κρεμασμένη στο εσωτερικό του ναού, ήταν αυτή που ήχησε για πρώτη φορά μετά από 400 περίπου χρόνια σκλαβιάς, στην ελεύθερη πλέον Αθήνα, το 1833. Παρότι κατά την περίοδο της Οθωμανικής κυριαρχίας η χρήση καμπανών απαγορευόταν με διάταγμα, ο Άγιος Νικόλαος Ραγκαβάς είχε κρατήσει τη δική του, καλά φυλαγμένη σε ειδική κρύπτη. Η ίδια καμπάνα ήταν επίσης η πρώτη που ήχησε στις 12 Οκτωβρίου του 1944, λίγο μετά την αποχώρηση των γερμανικών στρατευμάτων.

Το καλύτερα σωζόμενο χορηγικό μνημείο της αρχαιότητας βρίσκεται επί της αρχαίας οδού Τριπόδων, ακριβώς κάτω από τον βράχο της Ακρόπολης. Τα ήσυχα καφέ της πλατείας είναι σήμερα ένα δημοφιλές σημείο συνάντησης, ενώ στην αρχαιότητα ο δρόμος ήταν γεμάτος με πολλά παρόμοια μνημεία τοποθετημένα από τους τότε χορηγούς πολιτιστικών δρώμενων.

Το μνημείο είναι γνωστό και ως «φανάρι του Διογένη», καθώς τα μεσαιωνικά χρόνια πίστευαν ότι αποτελούσε βάση για κάποιο φανάρι.

Από το 1954 έως το 1958 ο εμπνευσμένος εικαστικός και αρχιτέκτονας Δημήτρης Πικιώνης ανέλαβε να διαμορφώσει το χώρο γύρω από την Ακρόπολη και τον λόφο του Φιλοπάππου, σχεδιάζοντας, μεταξύ άλλων, τα λιθόστρωτα μονοπάτια της περιοχής.

Τα υλικά που χρησιμοποίησε για τις κατασκευές του ήταν ετερογενή. Προέρχονταν κυρίως από κατεδαφίσεις νεοκλασικών κτηρίων και κατοικιών, αλλά και από αρχαία πήλινα, μαρμάρινα ή πέτρινα ευρήματα, χωρίς αρχαιολογική αξία. Δεν έλειψαν φυσικά και κάποια σύγχρονα υλικά, καθώς ήθελε ο επισκέπτης να διαισθανθεί το πώς συνδιαλέγονται οι μύθοι και η ιστορία του τόπου με το φυσικό τοπίο, αλλά και τη νεότερη ιστορία. Επίσης, φρόντισε να ακολουθήσει τα αρχαία μονοπάτια και τις φυσικές διαμορφώσεις του τοπίου, σεβόμενος την ανά τους αιώνες χρήση του χώρου. 

Αξίζει να παρατηρήσετε σημεία όπου ο αρχιτέκτονας έχει επίτηδες αφήσει την αίσθηση του ανολοκλήρωτου, προκειμένου ο ευαίσθητος περιπατητής να φανταστεί τη δική του εκδοχή για το πώς θα μπορούσε να ολοκληρωθεί το έργο, αλλά και για να μπορεί η ίδια η φύση να εισβάλει σε αυτό και να το μεταμορφώσει. Επίσης, παρατηρήστε τα ιδιαίτερα καθίσματα στις άκρες των μονοπατιών, πολλές φορές από υλικά που είχαν βρεθεί σε αρχαίους τάφους, αλλά και στον ίδιο τον βράχο της Ακρόπολης

Το σπίτι των Μπενιζέλων, χτισμένο τον 18ο αιώνα, είναι το τελευταίο σωζόμενο κονάκι στην Αθήνα και ένα από τα λίγα παραδείγματα ανάλογων αρχοντικών που σώζονται στη νότια Ελλάδα. Είναι στημένο πάνω σε δύο παλαιότερες, λιθόκτιστες οικοδομές του 16ου αιώνα, που ενσωματώθηκαν στο ισόγειό του.

Περιηγηθείτε στο λιθόκτιστο ισόγειο και την ξύλινη, κατά βάση, ανωδομή, με τα πολλά, μικρά παράθυρα και τους φεγγίτες. Επίσης στην αυλή, στο χαγιάτι (ο ημιυπαίθριος χώρος με ανοιχτό πέρασμα προς τα δωμάτια) και στους οντάδες (τα δωμάτια στο εσωτερικό), όλα χαρακτηριστικά του αρχιτεκτονικού σχεδιασμού της όψιμης τουρκοκρατίας. Μην ξεχάσετε, επίσης, να δείτε τα μεγάλα πιθάρια για την αποθήκευση σιτηρών, λαδιού και οίνου, τα πατητήρια και τα δοχεία για το μούστο, αλλά και το τμήμα του υστερορωμαϊκού τείχους και τη μεσαιωνική δεξαμενή που έχουν διασωθεί στον χώρο.