Η μεγάλη ήττα στη μάχη της Χαιρώνειας και η επακόλουθη μεγάλη νίκη των Μακεδόνων το 322 π.Χ. στη μάχη της Κραννώνας σήμανε για τους Αθηναίους το τέλος μιας εποχής. Υποτελείς πια στους Μακεδόνες και έχοντας χάσει την παλιά πολιτική τους δύναμη, πασχίζουν να βρουν έναν νέο ρόλο να διαδραματίσουν στο ελληνικό γίγνεσθαι. Παρόλες τις απώλειες, ωστόσο, καταφέρνουν να διατηρήσουν ένα κομμάτι της παλιάς τους λάμψης και παραμένουν ένα μεγάλο πολιτιστικό και εκπαιδευτικό κέντρο της εποχής.

 

Η απελευθέρωση της Αθήνας από τους Μακεδόνες έρχεται γύρω στο 220 π.Χ. και η πόλη στις επόμενες δεκαετίες γνωρίζει μια πραγματική πολιτισμική και αρχιτεκτονική αναγέννηση, αναβιώνοντας την αίγλη των κλασικών χρόνων, με τα λαμπρά μνημεία, τα γυμνάσια, τις επαύλεις και τους κήπους της.

 

Το επόμενο πλήγμα έρχεται πολλά χρόνια μετά, το 86 π.Χ., οπότε η πόλη πολιορκείται και καταλαμβάνεται από τον Ρωμαίο στρατηγό Σύλλα. Τα τείχη της κατεδαφίζονται, μνημεία καταστρέφονται και σπουδαία έργα τέχνης λεηλατούνται και μεταφέρονται στη Ρώμη. Η Αθήνα, ολοκληρωτικά πια αποδυναμωμένη και φτωχή στηρίζεται σε δάνεια και δωρεές από ιδιώτες, αλλά και φιλέλληνες ξένους, για να ανακτήσει τις δυνάμεις της και να ανοικοδομηθεί.